17-Kemiske egenskaber for methyltestosteronpulver

CAS-nr.: 58-18-4
Kemisk navn: 17-Methyltestosteron
Synonymer: METHYLTESTOSTERONE
CB-nummer: CB4213510
Molekylformel: C20H30O2
Molekylvægt: 302,46
Smeltepunkt: 162-168 grad (lit.)
Alfa: 79 º (c=1, alkohol)
Kogepunkt: 383,47 grader (groft skøn)
Massefylde: 1,0434 (groft skøn)
Brydningsindeks: 1.4800 (estimat)
Flammepunkt: 5 grader
Opbevaringstemperatur: 2-8 grad
Opløselighed H2O: Mindre end eller lig med 0,5 mg/ml

17-Anvendelse og produktion af methyltestosteron

Oversigt
18-Methyltestosteron, et syntetisk derivat af testosteron, er en medicin mod androgen og anabolske steroider (AAS). Det bruges hovedsageligt til behandling af lave testosteronniveauer hos mænd, forsinket pubertet hos drenge, ved lave doser som en del af overgangsalderens hormonbehandling til overgangsalderens symptomer som hedeture, osteoporose og lav seksuel lyst hos kvinder og til behandling af brystkræft hos kvinder (1-3). Det fremstår som hvide eller cremede hvide krystaller eller pulver, som er opløseligt i forskellige organiske opløsningsmidler, men er praktisk talt uopløseligt i vand. Det bør være underlagt oral administration.
19-Det blev syntetiseret kort efter opdagelsen af testosteron, som er et af de første syntetiske AAS-lægemidler. 17-Methyltestosteron, ud over dets medicinske funktion, kan også bruges til at forbedre fysik og ydeevne, selvom det ikke er så almindeligt brugt som andre AAS til sådanne formål på grund af dets androgene virkninger, østrogene virkninger og risiko for leverskade. Stoffet er et kontrolleret stof i mange lande, og derfor er ikke-medicinsk brug generelt ulovligt.

Indikation og administration

Det er blevet brugt til behandling af forskellige symptomer såsom hypogonadisme, kryptorkisme, forsinket pubertet og erektil dysfunktion hos mænd og i lave doser til behandling af menopausale symptomer (specifikt for osteoporose, hedeture og for at øge libido og energi), postpartum brystsmerter og oversvømmelse.

I USA er 17-Methyltestosteron et anabolsk steroidhormon, der hovedsagelig bruges til at behandle mænd med testosteronmangel, hypogonadisme og forsinket pubertet. Hypogonadisme omfatter både primær type og hypogonadotrop type: den førstnævnte kan være forårsaget af kryptorkisme, bilaterale torsioner, orchitis, forsvindende testis-syndrom; eller orkidektomi. Den senere omfatter idiopatisk gonadotropin- eller LHRH-mangel, eller hypofysehypothalamusskade fra tumorer, traumer eller stråling. Det bruges også til kvinder til behandling af brystkræft, brystsmerter, hævelse på grund af graviditet, og med tilsætning af østrogen kan det behandle symptomer på overgangsalderen. Det er også blevet brugt i kombination med esterificerede østrogener til behandling af moderate til svære vasomotoriske symptomer forbundet med overgangsalderen hos kvinder.

17-Methyltestosteron indgives oralt. Den foreslåede dosis varierer afhængigt af den enkelte patients alder, køn og diagnose. Dosis justeres i henhold til patientens reaktion og forekomsten af bivirkninger. Erstatningsterapi hos mænd med androgenmangel kræver normalt 10 til 50 mg 17-methyltestosteron dagligt. Den kronologiske alder og skeletalder skal dog tages i betragtning både ved bestemmelse af startdosis og ved justering af dosis. Doser, der anvendes til behandling af den forsinkede pubertet, er generelt i det lavere område af det ovenfor anførte og i en begrænset varighed, f.eks. 4 til 6 måneder. Til behandling af kvinders brystkræft er dosis af 17-Methyltestosteron hos kvinder fra 50-200 mg dagligt.

Virkemåde

17-Methyltestosteron virker gennem to hovedmekanismer: aktivering af androgenreceptoren (direkte eller som DHT) og ved omdannelse til østradiol og aktivering af visse østrogenreceptorer.
17-Methyltestosteron kan trænge ind i målvævscellerne, binde sig til androgenreceptoren eller blive reduceret til 5 -dihydrotestosteron (DHT) af det cytoplasmatiske enzym 5 -reduktase. DHT binder sig endnu stærkere til den samme androgenreceptor, hvilket giver en endnu stærkere androgen styrke. T-receptoren eller DHT-receptorkomplekset gennemgår en strukturel ændring, der gør det muligt for det at bevæge sig ind i cellekernen og binde sig direkte til specifikke nukleotidsekvenser i det kromosomale DNA, som kaldes hormonresponselementer (HRE'er). Denne proces regulerer transkriptionsaktiviteten af forskellige gener, hvilket yderligere producerer androgeneffekterne.

Bivirkninger

17-methyltestosteron kan forårsage forskellige former for bivirkninger. Almindelige bivirkninger omfatter øget ansigts-/kropshårvækst, hårtab i hovedbunden, øget aggressivitet, hud, acne, seborrhea og sexlyst og spontane erektioner. Der er også nogle former for østrogene bivirkninger såsom ømhed i brysterne, gynækomasti, væskeophobning og ødem. Mænd kan lide af hypogonadisme, testikelatrofi og reversibel infertilitet. Kvinder kan nogle gange lide delvist irreversibel virilisering, herunder klitoromegali, brystatrofi, stemmeuddybning, hirsutisme og muskelhypertrofi, såvel som menstruationsforstyrrelser og reversibel infertilitet.

17-methyltestosteron kan også forårsage hepatotoksicitet, herunder forhøjede leverenzymer, kolestatisk gulsot, peliosis hepatis, hepatomer og hepatocellulært karcinom. Det kan også have en negativ effekt på det kardiovaskulære system, såsom at forårsage erytropoiese, øge hæmatokritniveauer eller endda polycytæmi, hvilket yderligere fører til selv trombiske hændelser såsom emboli og slagtilfælde. Endelig øger langtidsbehandling risikoen for kræft. Nogle ekstreme tilfælde omfatter også hypomani/mani, depression, vrangforestillinger, suicidalitet og psykose.